El nacimiento del Colegio Vocacional Jesús Ocaña Rojas, nos remonta al siglo XIX, cuando un matrimonio honrado y generoso otorgó tierras al costado norte del Parque Central para un oratorio y centro de enseñanza. Don Rosario Carrillo López constituyó con su honorable esposa un matrimonio de reconocidas acciones y nobles fines.

En un testamento mancomunado expresaron con su mismo puño y letra la intención de que el solar que donaron se dedicara a una ermita de San Miguel y una casa de enseñanza. Después de algunos trámites de orden legal, el terreno donado por el señor Carrillo fue destinado a la construcción de un cuartel de armas. El edificio finalizado en 1874 fue una de las obras del gobernante Tomas Guardia y reconstruido en la Administración de León Cortes Castro. Con el correr de los años la voluntad de Don Rosario Carrillo se hizo realidad. Después de muchos años de espera, a finales de 1959, un deseo del pueblo alajuelense, tener un colegio vocacional, se logró; el diputado liberacionista por la Provincia de San José Alfonso Garro Zúñiga, presentó el proyecto de creación a la Asamblea Legislativa. El mismo se convirtió en realidad cuando el entonces Presidente de la Republica, Lic. Mario Echandi Jiménez firmó el decreto aprobado por el Poder Legislativo.

El 13 de febrero de 1960 apareció en los periódicos un anuncio referido a la matrícula para el Colegio Vocacional de Alajuela, donde se solicitaba a los interesados presentarse en el edificio de la Gota de Leche a realizar los trámites de matrícula, la cual quedó condicionada a un examen de admisión. Los cursos que se anunciaron fueron Mecánica Automotriz, Ebanistería, Mecánica de  Precisión, Soldadura y Forja, para varones. Educación para el hogar, para mujeres: además las materias correspondientes a primer año de Enseñanza Media. El 14 de marzo d 1960 se inició el primer curso lectivo del nuevo colegio, con una matrícula de 131 alumnos y un selecto cuerpo de profesores.

Don Edwin Quesada fue propietario de una hermosa finca de café y árboles frutales, situada en el barrio de Canoas, distrito primero de Alajuela, con una extensión de cinco manzanas a una distancia de 2200 metros del Parque Central. Dicha propiedad pasó a la Junta Administrativa del Vocacional Jesús Ocaña, en el mes de febrero de 1966.En ese mismo año fue contratado Don Álvaro Calderón P. para construir los dos primeros edificios, que en la actualidad ocupan la Proveeduría y la Especialidad de Automotriz, el costo de la obra alcanzó la suma de 208 mil colones y fueron terminados en el transcurso de ese año. En los años siguientes el constructor Alfio Piva se encargó de construir los talleres de Electrotecnia, Precisión y Mecánica de Estructura.